东晋和十六国长达１００馀年的南北对峙，是西晋末年历时１６年之久的八王之乱的直接结果。对于政治经济，这是一场灾难；而对于书法来说，这种历史变迁所引起的一系列外在条件的更新，却是一个发展机遇。
随晋室南迁的世家大族，在严酷的政治现实面前，需要心灵的解脱，于是，他们抛弃繁琐
经学，通过服药、饮酒、游心自然、清谈、乃至寄情书法等生活方式，开拓了一片与汉代读书人很不相同的生活空间。书法在世家大族流风相扇、竞能斗胜中，表情达性的功能被强化，含蕴的内涵得到扩展，获得了长足的进步。以王羲之、王献之父子为代表的东晋行、草书，不仅使行书作为一种字体完全定型，而且本身在艺术上树立了历史的新高峰，成为一个时代精神生活的标志，在书法史上巍然耸立，至今仍熠熠生辉。
东晋、十六国时期的作品，大体上可以分为两类：世家大族作品和非世家大族作品。之所以这样划分，是因为这一时期不同阶层的书法风貌有相当大的差异，甚至可以说它是这一时期书风差异的主要表现。
１、世家大族
唐代窦臮《述书赋》叙述东晋书法的状况说：“博哉四庾，茂矣六郗，三谢之盛，八王之奇。”王、谢、庾、郗，不仅是当时政局的主要支柱，同时是当时主宰书坛的主要家族。此外，卫、桓等族亦皆不弱，共同构成了东晋世家书法的鼎盛局面。
（１）王氏家族是东晋初年势力最大的家族，当时甚至有“王与马，共天下”之说，同时，终东晋一代甚至整个书法史，王家也可以说是最为煊赫的一族。
王家的第一代，在东晋就都享有书名。其中书名较盛的有王敦、王导、王旷、王廙。王敦的书法《淳化阁帖》卷二，有他的草书《蜡节帖》，笔势雄健，气势威武。王导的书法有《省示帖》、《改朔帖》，唐窦臮《述书赋》评他的书法：“将以润色前范，遗芳后车，风棱载蓄，高利有余。”王导在西晋末年带《宣示表》过江，为东晋书法保留了重要的典范作品，对东晋书法发展有贡献。王旷是王羲之的父亲，宋陈思《书小史》评其“善行、隶书”。王廙是最为突出的书家，书画双绝，书法“谨传锺法”（羊欣语），“画为明帝师，书为右军法”（王僧虔语）。
第二代中，王羲之为整个时代书法的核心人物。楷书方面，他在锺繇的基础上，进一步完善法则，创制出影响千古的范式，从此使楷书的各种点画有了明确的分工，隶书与楷书完全分流，成为特色截然不同的两种字体。行书方面，他继承锺法，使之进一步规范化，也成为后世模范，充分体现“晋尚韵”的特色。草书方面，他进一步使章草向今草转化。总之，他将锺繇古质朴素的书风改变为风流妍妙的今体，尤其是他的行书、小楷书，标志着这两种字体的成熟。他以完美的技法和婉媚的风范，影响了此后整个中国书法的进程，被后人誉为“书圣”。
王羲之（３０３～３６１），字逸少，琅琊临沂（今属山东）人，生于西晋太安二年癸亥（３０３）。他少年时即得到从伯王敦、王导的钟爱，被视作“佳子弟”。他曾自称“素自无廊庙志”，但却肯于为国计民生作努力。因为他担任过右军将军、会稽内史，后人有时也称他为“王右军”“王内史”。但他也有一般东晋士人的习性，比如雅好服食、寄情山水，史称他初渡浙江，便有终焉之志。
其行书传世有《哀祸》、《姨母》、《游目》、《丧乱》、《二谢》、《得示》、《何如》、《奉橘》等，均非原迹，多为唐人摹本。代表作《兰亭序》，享有“天下第一行书”的美誉。作品写于永和九年（３５３）暮春三月三日，当时王羲之与亲友谢安、孙绰等四十二人宴集于会稽山阴之兰亭，行修禊之礼。王羲之酒酣兴浓，用茧纸鼠须笔为兰亭集作序，凡二十八行，三百三十四字。
王羲之传世草书作品有《十七帖》、《初月帖》、《快雪时晴帖》等。《十七帖》内容是信札，点划清健峻快，结体灵动多姿，富有情趣，是历来写草书的范本。《快雪时晴帖》麻纸墨迹，四行，２８字。清高宗以为“天下无双，古今鲜对”，并在帖后跋“龙跳天门，虎跃凤阁”，并将该帖及王献之《中秋帖》、王珣《伯远帖》视作“三希”，同置于三希堂内。
他的小楷书传世的有《黄庭经》、《乐毅论》等。唐孙过庭《书谱》里评王羲之“写《乐毅》则情多怫郁，书《画赞》则意涉瑰奇，《黄庭经》则怡怿虚无，《太师箴》又纵横争折”，认为同样表现了王羲之的“情性”与“哀乐”。
第三代中，王献之不为其父所束缚，而是改其父的内擫笔法为外拓笔法，大胆创新，进一步破除古法，增强点划之间的牵连映带，突出节奏的变化，使行草书更具自由发挥的空间，创造了“破体”。
王献之（３４４～３８６），字子敬，小字官奴。王羲之第七子，官至中书令，故又称“大令”。《晋书》称其“少有盛名，而高迈不羁，虽闲居终日，容止不怠，风流为一时之冠”。
他以行书的笔意写楷书，以草书的笔意写行书，介于二体之间，却又兼二体之长。随手挥洒，俯仰适意，触处生妙，令人观字而想见其风流。张怀瓘《书议》评王献之书云：“子敬才高识远，行、草之外，更开一门。夫行书非草非真，离方遁圆，在乎季孟之间。兼真者谓之真行，带草者谓之行草。子敬之法，非草非行，流便于行草，又处其中间，无藉因循，宁拘制则，挺然秀出，务于简易，情驰神纵，超逸优游，临事制宜，从意适便，有若风行雨散，润色开花，笔法体势之中，最为风流者也。”
《廿九日帖》是行楷，笔法严谨结实，转折处方硬有力，结体微带横扁，应当是还没有形成自家风格时的作品。但末尾四字的草法，体势舒展大方，已能见出其气质。
王献之的行草作品，最有名的是《鸭头丸帖》和《中秋帖》等。《中秋帖》是米芾临本，可以不论。《鸭头丸》，绢本，共两行，十五字，笔致稍枯，然不失润泽，“鸭头丸故不佳”六字成一段，“明当必集当与君相见”九字又成一段，笔势酣畅，圆转生动，痛快淋漓，行笔疾徐有度，笔断意连，流贯而下，纸短意长，可见书写时略无滞碍的状态，非常充分地展现了王献之行草的独特风格。
王献之的楷书流传后世的，仅有小楷《洛神赋》。白麻笺，南宋贾似道先后得二纸共十三行，摹刻于水苍色端石上，以其石碧似玉为喻，称《玉版十三行》。锺繇小楷，虽然号称“正书之祖”，但留有隶意；王羲之小楷，完善楷法，体势端谨，法度严密。而《玉版十三行》则点划圆润，字势开张，有流光溢彩、逸致翩翩、飘然远举之致，远观如鹤舞九霄，近看如逸士清游，无一丝尘俗之气，令人神清目畅，与其行草一样，富于风流潇洒的气质。
这一代中其他人物如王徽之、王珉、王珣等，在当时也都有影响，其中王珣由于《伯远帖》原迹意外流传后世，并在乾隆时与王羲之《快雪时晴帖》、王献之《中秋帖》（米芾临本）并列称为“三希”，而形成了极大影响。即使在东晋以后，这个家族虽然逐渐降低了地位和影响，但书法活动仍然极为活跃，出了不少名家。
（２）庾氏家族中，有庾翼、庾亮、庾冰、庾怿。庾翼的书名一度在王羲之之上，甚至因为与羲之争胜而有“家鸡野鹜”之语，直到后来看见羲之写给其兄庾亮的草书信札，才信服王羲之可追张芝。张怀瓘《书断》云：“庾翼字稚恭，颍川鄢陵人。明穆皇后弟，安西将军、荆州刺史。善草、隶书，名亚右军。”
（３）谢氏家族中，有谢安、谢尚、谢万。谢安，字安石，年四十出仕，为一代治国重臣，名声亦自不菲。王僧虔《论书》曰“谢安亦入能流，殊亦自重，乃为子敬书嵇中散诗。得子敬书，有时裂作校纸。”他与王献之之间关于羲、献孰胜的讨论在书法史上尤有影响。
（４）郗氏家族后起，也出现了几位有影响的人物，如郗愔、郗昙，王羲之早年书法不及郗愔（虞龢《论书表》）。郗家书法，以郗愔为最。他的思想以道为主，致力于玄学、书法、优游。善于章草，代表作《至庆帖》。
（５）卫氏家族自西晋以来就人才辈出，至此虽然稍杀，也非无人，最重要的人物是卫夫人铄，为汝阴太守李矩妻，她“规矩锺公”（张怀瓘语），继承锺繇书风，是王羲之的启蒙老师，对于书圣的成长有重要的作用。
桓氏家族中，桓温、桓玄等人，亦都擅长书法；其他家族如太原王等，也出现了一些书法人才。
这些家族都是当时的上层贵族，有着优厚的物质生活条件，也能够接受高层次的教育，因而对于书法来讲，是一支高素质的队伍。他们的积极介入，迅速地提升了书法的社会地位，当北朝还把书法视作佣仆之役时，书法在他们的眼里已经是一种重要的精神生活方式，可以展示他们独特的胸襟，寄寓他们的喜怒哀乐，传达他们对于人生自然社会的种种感悟。这种态度，对于中国书法的发展是有着积极的促进意义的，由此开始，书法真正成为中国文人的一种不能须臾或忘的精神活动。
东晋特殊的社会文化环境，造就了这些贵族人物的独特情怀。身居庙堂时，他们也会像传统知识分子一样，心忧天下。但其他许多儒家伦理道德观念在他们的生活中已经失去了权威，因而当回到个人的生活中来时，他们崇尚玄谈，寄兴高远，饮酒服药，悠游山水之间，纵情享受人生，他们的精神，体现为不拘不执、潇然放旷、纵意自适，虽然其中也许隐藏着深深的绝望和痛苦。这种精神风貌，在他们的书法里得到了真实的显现，后来人把这种艺术风貌的精华，概括地称为“韵”，成为中国书法艺术美的一大典型，长期得到崇敬。
２、非世家大族
非世家大族书法，按地域分，可以分为东晋和十六国；按载体说，可以分为石刻、墨迹两类。
东晋继续禁碑，正式碑刻极少，著名的《爨宝子碑》，出于云南边地，处于似楷似隶之间，是少数民族的一件杰作；在东晋统治的核心地区，目前所见主要是王谢墓志，材质多为砖，或许不是非常正式的，如《王兴之夫妇墓志》、《谢鲲墓志》、《颜谦妇刘氏墓志》、《王闽之墓志》、《夏金虎墓志》、《谢琰及妻王氏墓志》等。这些作品与世家大族书法有很大的不同，方整朴拙，横划尾部还往往有向上挑的意图，保持了较浓厚的隶书特点。王谢墓志的出土及它们的这些特点，引起了研究者的关注。从清代起就已经产生的关于《兰亭》的真实性的怀疑，再次被提出，从而在本世纪中期掀起了一场声势浩大的“《兰亭》论辩”，至今仍然没有得出一致的意见。
十六国的碑刻则相对多一些，著名的有前秦《广武将军碑》、《郑太尉祠碑》，后秦《吕宪墓表》，北凉《沮渠安周造象碑》等。字体大多在隶、楷之间，风格朴茂古拙。其中《广武将军碑》笔划浑朴，结体生辣拙厚，尤其享有较高声誉。
墨迹则主要是十六国地区作品，有：前凉《李柏文书》、前秦《譬喻经》、西凉《十诵比丘戒本经》、北凉《沮渠封戴赠官木表》、后梁《维摩经卷》、西凉《秀才对策文》和《妙法莲花经》等。《李柏文书》最为引人注目，它同王羲之早年的《姨母帖》有许多相似之处，保存了行、楷的发展轨迹，对于考察文字的演变和书风的变化都有极高的参考价值。其他几件作品，多介于隶、楷之间，也是文字演变的重要资料，同时由于隶、楷的结合极有特点，在书法领域里也是别具特色的作品。
